O jogo Ultima OnLine apresenta um diferencial em relação a maioria dos outros jogos RPG. Seu sistema é baseado em SKILLS (habilidade em inglês) onde deve-se treiná-las individualmente, tal atitude é chamada de MACRO. Portanto, o UO não apresenta sistema de levels (níveis em inglês) onde o jogador escolhe quais habilidades quer melhorar, no Ultima OnLine suas habilidades melhoram conforme o uso delas. O valor máximo que uma habilidade pode chegar é 100, no entanto existem itens que permitem que o jogador fiquei com uma quantidade maior que 100.

Ao criar um personagem o jogador pode escolher um grupo de skills pré-definidas ou escolher quais skills iniciais, com valores mais altos que o restante, que ele irá possuir. Existem ao todo 50 skills, ao criar um personagem novo o jogador terá 100 pontos para distribuir entre 3 skills iniciais, geralmente escolhe-se 50 (valor máximo para se começar) para duas e 0 para a terceira. É aconselhável que dentre essas 3 habilidades escolha-se MINING (mineração), pois é uma importante habilidade de extração de matérias-primas muito utilizadas no shard, os ORES (minérios), que são os mais variados metais. É importante também se ter alguma profissão além de MINING, algo com habilidade construtiva como BLACKSMITHING (Ferreiro), que é a fabricação de armas e armaduras ou TINKERING, que permite a construção dos mais variados itens de diferentes utilidades.

O HellFire tenta equilibrar ao máximo o uso das mais variadas habilidades, podendo tornar o jogo aparentemente difícil no começo, devido à interligação entre vários sistemas diferentes. Visando ajudar os novatos o shard apresenta um sistema de Bônus para jogadores novos, são considerados novatos aqueles que possuirem menos de 1 mês desde a ativação da conta. Este sistema esta descrito na seção SISTEMAS.

Existem habilidades fundamentais muito importantes para o desenrolar do jogo. Além das já citadas MINING, TINKERING e BLACKSMITHING temos algumas outras como:
.Magery: serve para usar magias, tanto em combates Player VS Monster como Player VS Player, é a base do combate no Ultima Online.
.Meditation: Permite a recuperação mais rápida da MANA, gasta quando se usa magias.
.Archery, Swordsmanship, MaceFighting, Fencing, Wrestling: São as habilidades que permitem o melhor uso de armamentos, extremamente necessários para combates.
.Healing: Outra importante habilidade de combate, é a capacidade de se curar de danos causados usando bandagens.
.Animal Taming: Existem os mais variados animais no HellFire, para domá-los é preciso ter esta habilidade.
.Bowcraft, Carpentry, Tailoring, Lumberjacking, Fishing: Junto de BLACKSMITHING e MINING são algumas das outras habilidades chamadas Work Skills, são necessárias para se extrair matéria-prima, fabricar os mais variados itens e vendê-los para NPCs, jogadores e para uso próprio.

Fora as habilidades, existem também os STATUS, são eles STRENGTH, DEXTERITY e INTELIGENCE. Estes determinam também os STATUS variáveis que são respectivamente HIT POINTS, STAMINA e MANA. O máximo que se pode chegar em STATUS macroando é 100 em cada um, e é muito importante tê-los em 100. Para subir estes STATUS é necessário macroar com algumas skills. Por exemplo, MAGERY está associado a INTELIGENCE, macroando MAGERY a INTELIGENCE também aumentará. Veja em nosso site, na seção de TUTORIAIS a tabela "Subindo Status", que mostra as principais skills e quanto cada uma subirá seus status.

Outra grande ajuda para o novato é o Mago dos Portais. Este NPC abre portais mágicos que permitem a locomoção facilitada por Britannia. Ele cobra algumas quantias para certos lugares, no entanto para se ir ao HellFire Shop (cidade de Trinsic) o portal é gratuito. Outro lugar onde se pode acessar portais gratuitos é a Help Room, para ir até lá é só acessar o PaperDoll (ALT+P ou dois cliques no personagem) e apertando o botão HELP, irá aparecer um Menu com diversas opções, uma delas é a de ir para a Help Room. A Help Room também é muito útil para quando você está perdido pelo mundo ou quando o personagem está morto e não existem Ankhs ou Healers, responsáveis por ressucitar o personagem, por perto.

Cidades com e sem proteção de Guardas: Existem cidades no mundo do Ultima Online que possuem proteção de Guardas, isso significa que nenhum jogador pode investir contra o outro sem sofrer as consequências. Atacar alguém que está AZUL dentro de uma cidade significará ficar criminal, assim os guardas podem ser chamados e o jogador criminal pode ser morto. Para chamar os guardas é necessário dizer GUARDS.

Esta é a Help Room, ela possui um transporte para Serpent's Hold, uma cidade sem proteção de Guardas e para Britain, cidade com proteção. Além também da ANKH, onde pode-se reviver.

Este é o menu de ajuda, ao lado do Paper Doll, que pode ser acessado ao apertar ALT+P ou dando dois cliques no personagem. Em seguida é só clicar no botão HELP que o menu irá aparecer. Entre outras opções, pode-se escolher ir para a Help Room através do botão do menu.

É neste Boneco de Treinamento(training dummy) onde se pode treinar as habilidades Swordsmanship, Mace Fighting, Fencing e Wrestling. Este boneco permite treinar a habilidade até 30 pontos.

Este é o menu onde se vê os valores das habilidades, é necessário marcar a caixa Show Real para saber o verdadeiro valor. É possível notar que à direita das habilidades existe uma seta, ao clicar nesta seta ela pode se tornar uma seta para baixo, para cima ou um cadeado. Quando a seta estiver para cima significa que ao utilizar aquela habilidade ela subirá, com a seta para baixo a habilidade descerá, com o cadeado a habilidade não será alterada. Isso pode ser utilizado em bem do jogador por exemplo para subir status, alguém que deseje subir STRENGTH até 100 pode trancar(deixar a habilidade no cadeado) WRESTLING e treinar no boneco até que a STRENGTH atinga o valor 100.